Il Piccolo Giro di Lombardia è nato nel 1911, esattamente sei anni dopo quello riservato ai professionisti. Ad organizzare la prima edizione del 'Piccolo Lombardia' fu l’Unione Sportiva Milanese. Aveva sede nel centro del capoluogo lombardo.
Il Piccolo Giro di Lombardia riservato ai dilettanti si svolse sempre prima del Grande Lombardia. Inizialmente i1 percorso del 'Piccolo Giro' attraversava le Provincie di Como, Varese, Bergamo, per poi giungere in periferia di Milano e precisamente a Sesto San Giovanni. Nemmeno la prima guerra mondiale cancellò il Lombardia baby.
Nel 1919 venne inserita nel percorso del Giro di Lombardia professionisti la salita da Regatola di Bellagio al Ghisallo. Il Giro Lombardia dilettanti copiò da professionisti. La salita del Ghisallo fu inserita dalla Milanese per la prima volta nel Piccolo Giro 1920. Il Ghisallo diventò simbolo del Giro Lombardia dilettanti. Le edizioni successive non abbandonarono più la salita più famosa del Triangolo Lariano.
Lunghi momenti di gloria da sempre caratterizzano la storia del Giro di Lombardia baby. Anche fasi di difficoltà e sgomento. L’Unione Sportiva Milanese nel 1924 decise di cedere marchio e diritti organizzativi all'Unione Ciclo Auto Moto, meglio nota come 'UCAM' Aveva sede sempre a Milano, in Corso di Porta Nuova 40. L’UCAM lavorò intensamente attorno al percorso e alle innovazioni organizzative. Grazie all’UCAM il Lombardia baby diventò la classica simbolo dell’attività dilettantistica. Anche negli anni Trenta-Quaranta si continuò con la partenza a Milano, il passaggio sul Ghisallo e la conclusione a Sesto San Giovanni. La planimetria cambiava spesso, però il Ghisallo era sempre cardine della corsa. Nel 1949 la Madonna del Ghisa11o venne proclamata Santa protettrice mondiale dei ciclisti. Il merito era oltresì del Giro di Lombardia dilettanti, che aveva creato in teresse attorno olla vetta.
Dopo la seconda guerra mondiale molte società abbandonarono l'attività (anche perché dei loro dirigenti erano deceduti in combattimento), e tra queste l’UCAM. In soccorso intervenne la Bruzzanese, grande società con sede alla periferia di Milano. Le maglie della Bruzzonese erano gialle, volute dal suo storico patron Eugenio Rimoldi.
Per 40 anni la Bruzzanese organizzò i1 Piccolo Giro di Lombardia con competenza e passione. La Bruzzonese nel 1955 si abbinò alla Brill, azienda leader nella produzione del lucido per scarpe. Anche per soddisfare il celebre sponsor, la Bruzzanese-Brill ha spesso cambiato sede d’arrivo del Piccolo Giro: Cusano Milanino, Paderno Dugnano, Novate Milanese, Incirano di Nova Milanese. Il primo ottobre 1989 a Incirano di Nova ci fu l’ultimo arrivo del Lombardia baby. Fu anche l’ultima edizione che si concluse in provincia di Milano. Grazie ad una felice intuizione di alcuni dirigenti comaschi, il Giro di Lombardia baby si spostò a Como nel 1990, con partenza e arrivo in piazza Cavour. La società organizzatrice era i1 VeloClub Como. Per 2 edizioni successive il Velo Club Como spostò sede di partenza e arrivo a Erba. Dal 1993 il Gruppo Sportivo Lario diventò proprietario della classica internazionale per 'dilettanti di prima e seconda serie'. Dal 1996 partecipano elite e under 23 al Giro baby. Giorgio Roncoroni e la Lario hanno riportato il Lombardia a Como nel 1998. L’edizione del 4 ottobre 2008 è stata l’ultima con arrivo a Como, in via Lungolario Trento.
Nel 2009 la gara non ha avuto svolgimento. Ma le classiche sono figlie di Dio. Lo è anche il Lombardia baby, che grazie al Velo Club Oggiono tornerà a brillare come una stella. Sportivi prendete nota: 7 ottobre 2010, il Piccolo Giro di Lombardia della nuova era; partenza e arrivo a Oggiono. Per la prima volta il Lombardia baby si svolgerà con partenza e arrivo in territorio Lecchese. E la storia della classica monumento continuerà per offrire a corridori e appassionati altri lunghi momenti di gloria.
